Dans DJ’i Sean Paul hit singlelarını piyasaya sürmeye 1996 senesinde Jamaika’da başladı. O zamanlarda özellikle  Hype Williams’Belly’nin Mr. Vegas ve DMX’le yaptığı  soundtrack çalışmasıyla Amerika’nın ilgisini çekmeyi başarmıştı. 8 Haziran 1973 yılında Sean Paul Henriques olarak doğan sanatçının etnik geçmişi çok geniş. Annesi ve babası Portekiz, Jamaika ve aynı zamanda da Çin kökenli.Rahat bir çocukluk geçiren Sean Paul, St. Andrew Jamaika’da büyüdü. Annesi ressamdı olan Sean Paul çok sportif bir çocuktu. Özellikle yüzmede ve su sporlarında çok başarılıydı ve Jamaica’nın milli takımda oynadı. Eğitimi kariyer yapmasına olanak verecek kadar iyi olmasına rağmen o gerçek aşkı olan Dj’liği tercih etti.

Kendi parçalarını bestelemeye başladıktan sonra Dj olmaya karar verdi. Birkaç kişiyle daha birleşerek bestelerini geliştirdi ve bu birliktelikler ona yeni kapılar da açtı Sean Paul ilk single albümü “ Baby Girl”ü prodüktör Jeremy Harding’le 1996 senesinde piyasaya çıkardı. Bu single ona farkedilir bir başarı getirdi ve “Nah get No Bly” “Deport Them” Excite me” gibi Jamaika hitlerinin ortaya çıkmasına da yardımcı oldu.

1999 yılında Sean Paul, Amerika’ya gidip gelmeye başladı. DMX’le ortak bir çalışma için Mr. Vegas’la anlaştı ve “Here Comes the Boom” ortaya çıktı. Aynı sene Sean Paul “ Hot Gal Today” adlı parçasıyla Billboard rap chartlarında ilk 10 numaraya girmeyi başardı ve bu parça radyoların en çok çaldığı hitlerden biri oldu. Ne yazık ki Sean Paul, Mr. Vegas’la “Hot Gal Today” in remikslerini yaptıkları sıralarda Amerika’da yavaş yavaş popüleritesini yitirmeye başladı. Bu üzücü durum onun hızı kesmedi. 2000 senesinde New York’ta Summer Jam’de Amerikalı sevenlerinin önünde çalma şansını elde etti ve bunu takip eden Sonbahar’da Sean Paul ilk albümünü VP Records’tan piyasaya sürdü. Albüm Sean Paul’un geçmiş yıllarda bestelediği parçalardan ve birkaç tane de yeni parçadan oluşuyordu.